| Singles | |
|---|---|
| 2025 Chicago Men's Challenger | |
| Champion | |
| Runner-up | |
| Score | 6–4, 6–2 |
Gabriel Diallo was the defending champion [1] but chose not to defend his title.
Michael Zheng won the title after defeating Hsu Yu-hsiou 6–4, 6–2 in the final. [2]
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 1 | | 62 | 6 | 63 | |||||||||
| 7 | | 77 | 3 | 77 | |||||||||
| 7 | | 4 | 2 | ||||||||||
| CO | | 6 | 6 | ||||||||||
| CO | | 2 | 6 | 6 | |||||||||
| Alt | | 6 | 4 | 1 | |||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| WC | | 4 | 4 | 1 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | | 6 | 6 | Q | | 4 | 4 | ||||||||||||||||||||
| | 0 | 2 | 1 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| LL | | 77 | 7 | LL | | 4 | 4 | ||||||||||||||||||||
| WC | | 62 | 5 | LL | | 4 | 7 | 4 | |||||||||||||||||||
| Alt | | 63 | 77 | 2 | Alt | | 6 | 5 | 2r | ||||||||||||||||||
| 6 | | 77 | 64 | 0r | 1 | | 62 | 6 | 63 | ||||||||||||||||||
| 4 | | 1 | 6 | 6 | 7 | | 77 | 3 | 77 | ||||||||||||||||||
| Alt | | 6 | 2 | 1 | 4 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | | 3 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| Alt | | 4 | 3 | 4 | | 64 | 4 | ||||||||||||||||||||
| JR | | 4 | 3 | 7 | | 77 | 6 | ||||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | | 3 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| Q | | 2 | 2 | 7 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 7 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 8 | | 67 | 2 | ||||||||||||||||||||||||
| CO | | 79 | 6 | CO | | 6 | 3 | 77 | |||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | | 4 | 6 | 65 | |||||||||||||||||||||
| Q | | 3 | 2 | CO | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | | 6 | 6 | 3 | | 4 | 3 | ||||||||||||||||||||
| | 2 | 3 | Q | | 5 | 4 | |||||||||||||||||||||
| WC | | 67 | 3 | 3 | | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 3 | | 79 | 6 | CO | | 2 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| 5 | | 4 | 6 | 6 | Alt | | 6 | 4 | 1 | ||||||||||||||||||
| | 6 | 3 | 4 | 5 | | 3 | 0 | ||||||||||||||||||||
| PR | | 3 | 67 | Q | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | | 6 | 79 | Q | | 5 | 2 | ||||||||||||||||||||
| | 6 | 79 | Alt | | 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Q | | 1 | 67 | | 2 | 6 | 5 | ||||||||||||||||||||
| Alt | | 3 | 6 | 6 | Alt | | 6 | 2 | 7 | ||||||||||||||||||
| 2 | | 6 | 3 | 4 | |||||||||||||||||||||||