| Urbana Challenger – Singles | |
|---|---|
| 2023 Champaign–Urbana Challenger | |
| Champion |  Patrick Kypson | 
| Runner-up |  Alex Michelsen | 
| Score | 6–4, 6–3 | 
Ben Shelton was the defending champion [1] but chose not to defend his title.
Patrick Kypson won the title after defeating Alex Michelsen 6–4, 6–3 in the final.
 Aleksandar Kovacevic (quarterfinals)
  Aleksandar Kovacevic (quarterfinals) Alex Michelsen (final)
  Alex Michelsen (final) Emilio Nava (first round)
  Emilio Nava (first round) Titouan Droguet (semifinals)
  Titouan Droguet (semifinals) Denis Kudla (first round, retired)
  Denis Kudla (first round, retired) Beibit Zhukayev (second round)
  Beibit Zhukayev (second round) Patrick Kypson (champion)
  Patrick Kypson (champion) Martin Damm (quarterfinals)
  Martin Damm (quarterfinals)| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 7 |  Patrick Kypson | 6 | 6 | ||||||||||
| WC |  Ethan Quinn | 4 | 2 | ||||||||||
| 7 |  Patrick Kypson | 6 | 6 | ||||||||||
| 2 |  Alex Michelsen | 4 | 3 | ||||||||||
| 4 |  Titouan Droguet | 6 | 4 | 3 | |||||||||
| 2 |  Alex Michelsen | 2 | 6 | 6 | |||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 |  A Kovacevic | 6 | 2 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| Q |  C Williams | 3 | 6 | 4 | 1 |  A Kovacevic | 77 | 6 | |||||||||||||||||||
| Alt |  S Kozlov | 6 | 3 | 4 | WC |  K Ozoliņš | 65 | 3 | |||||||||||||||||||
| WC |  K Ozoliņš | 2 | 6 | 6 | 1 |  A Kovacevic | 62 | 6 | 3 | ||||||||||||||||||
| Q |  Hunter Heck | 3 | 4 | 7 |  P Kypson | 77 | 4 | 6 | |||||||||||||||||||
| WC |  Kenta Miyoshi | 6 | 6 | WC |  K Miyoshi | 3 | 1 | ||||||||||||||||||||
| Q |  M Whitehouse | 1 | 65 | 7 |  P Kypson | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 7 |  P Kypson | 6 | 77 | 7 |  P Kypson | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 3 |  Em Nava | 3 | 2 | WC |  E Quinn | 4 | 2 | ||||||||||||||||||||
| WC |  E Quinn | 6 | 6 | WC |  E Quinn | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Alt |  E Karlovskiy | 5 | 4r |  S Kirchheimer | 1 | 4 | |||||||||||||||||||||
|  S Kirchheimer | 7 | 5 | WC |  E Quinn | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
|  N Serdarušić | 6 | 1 | 6 |  N Serdarušić | 3 | 3 | |||||||||||||||||||||
|  A Mayo | 3 | 6 | 3 |  N Serdarušić | 77 | 6 | |||||||||||||||||||||
|  E Dalla Valle | 1 | 1 | 6 |  B Zhukayev | 65 | 4 | |||||||||||||||||||||
| 6 |  B Zhukayev | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 5 |  D Kudla | 77 | 5 | 0r | |||||||||||||||||||||||
|  M Krueger | 64 | 7 | 0 |  M Krueger | 77 | 6 | |||||||||||||||||||||
|  C Rodesch | 7 | 4 | 4 | Q |  A Rybakov | 65 | 1 | ||||||||||||||||||||
| Q |  A Rybakov | 5 | 6 | 6 |  M Krueger | 4 | 1 | ||||||||||||||||||||
|  B Holt | 5 | 6 | 6 | 4 |  T Droguet | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q |  I Montes de la Torre | 7 | 0 | 1 |  B Holt | 4 | 3 | ||||||||||||||||||||
|  V Durasovic | 2 | 3 | 4 |  T Droguet | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 4 |  T Droguet | 6 | 6 | 4 |  T Droguet | 6 | 4 | 3 | |||||||||||||||||||
| 8 |  M Damm | 77 | 6 | 2 |  A Michelsen | 2 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| Q |  A Perez | 63 | 4 | 8 |  M Damm | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
|  G Debru | 67 | 6 | 64 | Alt |  M Rosenkranz | 3 | 4 | ||||||||||||||||||||
| Alt |  M Rosenkranz | 79 | 3 | 77 | 8 |  M Damm | 1 | 6 | 4 | ||||||||||||||||||
|  A McHugh | 2 | 6 | 3 | 2 |  A Michelsen | 6 | 1 | 6 | |||||||||||||||||||
|  S Fanselow | 6 | 4 | 6 |  S Fanselow | 3 | 2 | |||||||||||||||||||||
|  B Tomic | 4 | 0 | 2 |  A Michelsen | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 2 |  A Michelsen | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||