| Singles | |
|---|---|
| 2023 Charlottesville Men's Pro Challenger | |
| Champion | |
| Runner-up | |
| Score | 6–3, 6–4 |
Ben Shelton was the defending champion [1] but chose not to defend his title.
Beibit Zhukayev won the title after defeating Aidan Mayo 6–3, 6–4 in the final. [2]
Key
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| Q | | 3 | 6 | 6 | |||||||||
| Q | | 6 | 4 | 3 | |||||||||
| Q | | 3 | 4 | ||||||||||
| | 6 | 6 | |||||||||||
| | 6 | 77 | |||||||||||
| | 4 | 64 | |||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | | 78 | 7 | ||||||||||||||||||||||||
| | 66 | 5 | 1 | | 3 | 65 | |||||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | | 6 | 77 | ||||||||||||||||||||||
| | 4 | 4 | | 3 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| Q | | 7 | 6 | Q | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | | 5 | 2 | Q | | w/o | |||||||||||||||||||||
| WC | | 6 | 7 | WC | | ||||||||||||||||||||||
| 8 | | 4 | 5 | Q | | 3 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| 3 | | 77 | 6 | Q | | 6 | 4 | 3 | |||||||||||||||||||
| Q | | 63 | 2 | 3 | | w/o | |||||||||||||||||||||
| Alt | | 6 | 5 | 77 | Alt | | |||||||||||||||||||||
| Q | | 2 | 7 | 65 | 3 | | 65 | 2 | |||||||||||||||||||
| Q | | 3 | 77 | 6 | Q | | 77 | 6 | |||||||||||||||||||
| | 6 | 62 | 4 | Q | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| | 6 | 61 | 5 | 5 | | 3 | 1 | ||||||||||||||||||||
| 5 | | 2 | 77 | 7 | |||||||||||||||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | | 2 | 6 | 64 | |||||||||||||||||||||||
| Q | | 6 | 3 | 77 | Q | | 4 | 68 | |||||||||||||||||||
| WC | | 6 | 63 | 63 | | 6 | 710 | ||||||||||||||||||||
| | 4 | 77 | 77 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| | 1 | 6 | 4 | | 3 | 4 | |||||||||||||||||||||
| | 6 | 2 | 6 | | 77 | 3 | 6 | ||||||||||||||||||||
| | 2 | 6 | 77 | | 65 | 6 | 1 | ||||||||||||||||||||
| 4 | | 6 | 3 | 63 | | 6 | 77 | ||||||||||||||||||||
| 7 | | 77 | 6 | | 4 | 64 | |||||||||||||||||||||
| WC | | 65 | 1 | 7 | | 1 | 3 | ||||||||||||||||||||
| | 6 | 7 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| | 4 | 5 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| | 2 | 2 | | 1 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| | 7 | 6 | | 4 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| 2 | | 5 | 3 | ||||||||||||||||||||||||