| Singles | |
|---|---|
| 2023 Chicago Men's Challenger | |
| Champion | |
| Runner-up | |
| Score | 7–5, 6–2 |
Roman Safiullin was the defending champion [1] but chose not to defend his title.
Alex Michelsen won the title after defeating Yuta Shimizu 7–5, 6–2 in the final. [2]
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| | 77 | 77 | |||||||||||
| 7 | | 65 | 65 | ||||||||||
| | 5 | 2 | |||||||||||
| | 7 | 6 | |||||||||||
| 4 | | 6 | 5 | 3 | |||||||||
| | 4 | 7 | 6 | ||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| LL | | 2 | 4 | ||||||||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | | 6 | 5 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Q | | 6 | 6 | Q | | 3 | 7 | 3 | |||||||||||||||||||
| | 3 | 4 | | 6 | 7 | ||||||||||||||||||||||
| Alt | | 7 | 6 | Alt | | 2 | 5 | ||||||||||||||||||||
| Q | | 5 | 3 | Alt | | 3 | 77 | 6 | |||||||||||||||||||
| | 6 | 2 | 6 | | 6 | 65 | 2 | ||||||||||||||||||||
| 8 | | 3 | 6 | 4 | | 77 | 77 | ||||||||||||||||||||
| 3 | | 2 | 1 | 7 | | 65 | 65 | ||||||||||||||||||||
| Alt | | 6 | 6 | Alt | | 6 | 2 | 2 | |||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | | 4 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Q | | 1 | 4 | | 63 | 6 | 66 | ||||||||||||||||||||
| WC | | 2 | 2 | 7 | | 77 | 4 | 78 | |||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | | 63 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| | 4 | 4 | 7 | | 77 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 7 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 5 | | 4 | 62 | ||||||||||||||||||||||||
| Q | | 6 | 77 | Q | | 6 | 3 | 2 | |||||||||||||||||||
| Q | | 66 | 6 | 4 | WC | | 4 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||
| WC | | 78 | 0 | 6 | WC | | 5 | 1 | |||||||||||||||||||
| | 4 | 4 | 4 | | 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Q | | 6 | 6 | Q | | 5 | 3 | ||||||||||||||||||||
| SE | | 65 | 2r | 4 | | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 4 | | 77 | 3 | 4 | | 6 | 5 | 3 | |||||||||||||||||||
| 6 | | 63 | 1 | | 4 | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| WC | | 77 | 6 | WC | | 77 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Alt | | 3 | 6 | 6 | Alt | | 61 | 4 | |||||||||||||||||||
| Alt | | 6 | 4 | 4 | WC | | 613 | 6 | 1 | ||||||||||||||||||
| | 63 | 77 | 65 | | 715 | 3 | 6 | ||||||||||||||||||||
| | 77 | 65 | 77 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| | 3 | 4 | 2 | | 4 | 2 | |||||||||||||||||||||
| 2 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||