| Singles | |
|---|---|
| 2021 Charlottesville Men's Pro Challenger | |
| Champion | |
| Runner-up | |
| Score | 6–2, 6–3 |
Vasek Pospisil was the defending champion [1] but lost in the first round to Emilio Nava.
Stefan Kozlov won the title after defeating Aleksandar Vukic 6–2, 6–3 in the final. [2] [3]
Key
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| Alt | | 6 | 61 | 6 | |||||||||
| | 1 | 77 | 0 | ||||||||||
| Alt | | 6 | 6 | ||||||||||
| | 2 | 3 | |||||||||||
| | 6 | 6 | |||||||||||
| | 4 | 1 | |||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | | 4 | 6 | 63 | |||||||||||||||||||||||
| WC | | 6 | 4 | 77 | WC | | 2 | 77 | 6 | ||||||||||||||||||
| | 60 | 5 | Alt | | 6 | 65 | 2 | ||||||||||||||||||||
| Alt | | 77 | 7 | WC | | 4 | 2 | ||||||||||||||||||||
| WC | | 65 | 5 | Alt | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| | 77 | 7 | | 3 | 1 | ||||||||||||||||||||||
| Alt | | 7 | 6 | Alt | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 7 | | 5 | 2 | Alt | | 6 | 61 | 6 | |||||||||||||||||||
| 3 | | 3 | 2 | | 1 | 77 | 0 | ||||||||||||||||||||
| Q | | 6 | 6 | Q | | 2 | 65 | ||||||||||||||||||||
| | 7 | 6 | | 6 | 77 | ||||||||||||||||||||||
| WC | | 5 | 4 | | 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Alt | | 6 | 2 | 6 | | 5 | 4 | ||||||||||||||||||||
| | 2 | 6 | 4 | Alt | | 64 | 1 | ||||||||||||||||||||
| | 77 | 2 | 7 | | 77 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 8 | | 63 | 6 | 5 | |||||||||||||||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 5 | | 3 | 5 | ||||||||||||||||||||||||
| | 6 | 7 | | 3 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Q | | 4 | 3 | Alt | | 6 | 3 | 2 | |||||||||||||||||||
| Alt | | 6 | 6 | | 6 | 7 | |||||||||||||||||||||
| | 6 | 61 | 6 | 4 | | 4 | 5 | ||||||||||||||||||||
| | 4 | 77 | 2 | | 2 | 3 | |||||||||||||||||||||
| | 4 | 4 | 4 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 4 | | 6 | 6 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 6 | | 5 | 4 | | 4 | 1 | |||||||||||||||||||||
| Q | | 7 | 6 | Q | | 61 | 77 | 66 | |||||||||||||||||||
| | 6 | 2 | 0 | | 77 | 64 | 78 | ||||||||||||||||||||
| | 2 | 6 | 6 | | 7 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Q | | 6 | 4 | 77 | | 5 | 3 | ||||||||||||||||||||
| PR | | 3 | 6 | 65 | Q | | 1 | 5 | |||||||||||||||||||
| | 62 | 77 | 6 | | 6 | 7 | |||||||||||||||||||||
| 2 | | 77 | 65 | 2 | |||||||||||||||||||||||