| Singles | |
|---|---|
| 2024 Chicago Men's Challenger | |
| Champion | |
| Runner-up | |
| Score | 6–3, 7–6(7–3) |
Alex Michelsen was the defending champion [1] but chose not to defend his title.
Gabriel Diallo won the title after defeating Bu Yunchaokete 6–3, 7–6(7–3) in the final. [2]
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| Q | | 2 | 3 | ||||||||||
| 4 | | 6 | 6 | ||||||||||
| 4 | | 6 | 77 | ||||||||||
| 6 | | 3 | 63 | ||||||||||
| 6 | | 6 | 7 | ||||||||||
| WC | | 4 | 5 | ||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1/SE | | 77 | 77 | ||||||||||||||||||||||||
| | 64 | 65 | 1/SE | | 2 | 6 | 63 | ||||||||||||||||||||
| Q | | 6 | 6 | Q | | 6 | 1 | 77 | |||||||||||||||||||
| | 4 | 3 | Q | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Alt | | 6 | 77 | Alt | | 3 | 2 | ||||||||||||||||||||
| WC | | 1 | 64 | Alt | | 6 | 77 | ||||||||||||||||||||
| | 2 | 77 | 6 | | 4 | 64 | |||||||||||||||||||||
| 5 | | 6 | 65 | 4 | Q | | 2 | 3 | |||||||||||||||||||
| 4 | | 6 | 6 | 4 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | | 4 | 2 | 4 | | 77 | 6 | ||||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | | 61 | 1 | ||||||||||||||||||||||
| | 3 | 4 | 4 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | | 3 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| | 4 | 4 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | | 4 | 2 | ||||||||||||||||||||||
| 7 | | 2 | 1 | ||||||||||||||||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| Q | | 4 | 4 | 6 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | | 4 | 6 | 1 | | 3 | 3 | ||||||||||||||||||||
| | 6 | 2 | 6 | 6 | | 6 | 69 | 6 | |||||||||||||||||||
| WC | | 2 | 78 | 7 | 3 | | 2 | 711 | 1 | ||||||||||||||||||
| Q | | 6 | 66 | 5 | WC | | 4 | 0 | |||||||||||||||||||
| | 2 | 4 | 3 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 3 | | 6 | 6 | 6 | | 6 | 7 | ||||||||||||||||||||
| 8 | | 6 | 6 | WC | | 4 | 5 | ||||||||||||||||||||
| | 4 | 3 | 8 | | 6 | 64 | 6 | ||||||||||||||||||||
| | 77 | 2 | 65 | | 3 | 77 | 4 | ||||||||||||||||||||
| | 64 | 6 | 77 | 8 | | 3 | 1 | ||||||||||||||||||||
| | 4 | 6 | 5 | WC | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | | 6 | 3 | 7 | Q | | 3 | 77 | 3 | ||||||||||||||||||
| WC | | 6 | 6 | WC | | 6 | 64 | 6 | |||||||||||||||||||
| 2 | | 4 | 4 | ||||||||||||||||||||||||