| Singles | |
|---|---|
| 1999 Toyota Princess Cup | |
| Champion | |
| Runner-up | |
| Score | 7–5, 7–6(7–1) |
| Draw | 28 |
| Seeds | 8 |
The 1999 Toyota Princess Cup singles was the tennis singles event of the third edition of the first hardcourt tournament after the US Open. Monica Seles was the two-time defending champion, but was defeated by Lindsay Davenport in the final to win the title.
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 1 | | 6 | 6 | ||||||||||
| 7 | | 2 | 1 | ||||||||||
| 1 | | 7 | 77 | ||||||||||
| 2 | | 5 | 61 | ||||||||||
| 8 | | 3 | 63 | ||||||||||
| 2 | | 6 | 77 | ||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| | 6 | 5 | 1 | | 0 | 1 | |||||||||||||||||||||
| | 2 | 7 | 6 | 1 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | | 6 | 6 | 5 | | 1 | 1 | ||||||||||||||||||||
| Q | | 4 | 1 | Q | | 2 | 5 | ||||||||||||||||||||
| LL | | 6 | 3 | 1 | 5 | | 6 | 7 | |||||||||||||||||||
| 5 | | 2 | 6 | 6 | 1 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| 7 | | 2 | 1 | ||||||||||||||||||||||||
| 4 | | 4 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| | 4 | 2 | | 6 | 3 | 4 | |||||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | 4 | | 0 | 4 | |||||||||||||||||||||
| | 64 | 6 | 3 | 7 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q | | 77 | 4 | 6 | Q | | 3 | 2 | |||||||||||||||||||
| LL | | 1 | 4 | 7 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 7 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 8 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| | 3 | 3 | 8 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| WC | | 3 | 1 | | 2 | 4 | |||||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | 8 | | 6 | 7 | |||||||||||||||||||||
| | 6 | 7 | 3 | | 2 | 5 | |||||||||||||||||||||
| | 3 | 5 | | 1 | 0 | ||||||||||||||||||||||
| 3 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| 8 | | 3 | 63 | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | | 6 | 6 | 2 | | 6 | 77 | ||||||||||||||||||||
| | 3 | 2 | 6 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| WC | | 1 | 1 | | 1 | 1 | |||||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | 6 | | 2 | 0 | |||||||||||||||||||||
| | 1 | 1 | 2 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Q | | 6 | 6 | Q | | 2 | 0 | ||||||||||||||||||||
| 2 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| First round | Second round | Qualifying competition | ||||||||||||||||||
| 1 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| Alt | | 3 | 2 | |||||||||||||||||
| 1 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| | 3 | 3 | ||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | ||||||||||||||||||
| WC | | 1 | 2 | |||||||||||||||||
| 1 | | 6 | 7 | |||||||||||||||||
| | 1 | 5 | ||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | ||||||||||||||||||
| | 3 | 0 | ||||||||||||||||||
| | 3 | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| 7 | | 6 | 1 | 1 | ||||||||||||||||
| | 2 | 1 | ||||||||||||||||||
| 7 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| First round | Second round | Qualifying competition | ||||||||||||||||||
| 3 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| | 0 | 2 | ||||||||||||||||||
| 3 | | 7 | 6 | |||||||||||||||||
| | 5 | 3 | ||||||||||||||||||
| | 4 | 1 | ||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | ||||||||||||||||||
| 3 | | 2 | 77 | 7 | ||||||||||||||||
| | 6 | 62 | 5 | |||||||||||||||||
| | 62 | 1 | ||||||||||||||||||
| | 77 | 6 | ||||||||||||||||||
| | 2 | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| 5 | | 6 | 3 | 2 | ||||||||||||||||
| WC | | 2 | 3 | |||||||||||||||||
| 5 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| First round | Second round | Qualifying competition | ||||||||||||||||||
| 8 | | 6 | 7 | |||||||||||||||||
| | 3 | 5 | ||||||||||||||||||
| 8 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| WC | | 3 | 3 | |||||||||||||||||
| WC | | 67 | 6 | 6 | ||||||||||||||||
| WC | | 79 | 3 | 2 | ||||||||||||||||
| 8 | | 4 | 3 | |||||||||||||||||
| 4 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| | 5 | 4 | ||||||||||||||||||
| | 7 | 6 | ||||||||||||||||||
| | 1 | 1 | ||||||||||||||||||
| 4 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| | 0 | 1 | ||||||||||||||||||
| 4 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| First round | Second round | Qualifying competition | ||||||||||||||||||
| 6 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| | 1 | 3 | ||||||||||||||||||
| 6 | | 1 | 6 | 6 | ||||||||||||||||
| | 6 | 1 | 3 | |||||||||||||||||
| | 6 | 6 | ||||||||||||||||||
| | 0 | 3 | ||||||||||||||||||
| 6 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| | 2 | 1 | ||||||||||||||||||
| | 77 | 6 | ||||||||||||||||||
| | 63 | 4 | ||||||||||||||||||
| | 6 | 3 | 3 | |||||||||||||||||
| | 4 | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| | 67 | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| 2 | | 79 | 3 | 4 | ||||||||||||||||