| Singles | |
|---|---|
| 2020 Cary Challenger | |
| Champion | |
| Runner-up | |
| Score | 3–6, 6–3, 6–0 |
Andreas Seppi was the defending champion [1] but chose not to defend his title.
Denis Kudla won the title after defeating Prajnesh Gunneswaran 3–6, 6–3, 6–0 in the final.
Key
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| | |||||||||||||
| 4 | | w/o | |||||||||||
| 4 | | 6 | 3 | 0 | |||||||||
| 2 | | 3 | 6 | 6 | |||||||||
| 3 | | 78 | 1 | 4 | |||||||||
| 2 | | 66 | 6 | 6 | |||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | | 77 | 3 | ||||||||||||||||||||||||
| | 65 | 2r | 1 | | 6 | 3 | 4 | ||||||||||||||||||||
| | 3 | 6 | 6 | | 4 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| WC | | 6 | 3 | 4 | | 6 | 3 | 7 | |||||||||||||||||||
| | 6 | 4 | 5 | | 2 | 6 | 5 | ||||||||||||||||||||
| | 4 | 6 | 7 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| WC | | 6 | 4 | 6 | WC | | 3 | 2 | |||||||||||||||||||
| 8 | | 2 | 6 | 1 | | ||||||||||||||||||||||
| 4 | | 6 | 6 | 4 | | w/o | |||||||||||||||||||||
| | 2 | 2 | 4 | | 63 | 6 | 77 | ||||||||||||||||||||
| | 611 | 3 | | 77 | 2 | 65 | |||||||||||||||||||||
| | 713 | 6 | 4 | | 3 | 7 | 77 | ||||||||||||||||||||
| | 6 | 4 | 1 | Q | | 6 | 5 | 65 | |||||||||||||||||||
| | 3 | 6 | 6 | | 3 | 67 | |||||||||||||||||||||
| Q | | 64 | 6 | 79 | Q | | 6 | 79 | |||||||||||||||||||
| 5 | | 77 | 1 | 67 | |||||||||||||||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| Q | | 5 | 0 | 6 | | ||||||||||||||||||||||
| | 7 | 7 | | w/o | |||||||||||||||||||||||
| Q | | 5 | 5 | | 4 | 4 | |||||||||||||||||||||
| | 65 | 1 | 3 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| | 77 | 6 | | 3 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| | 65 | 1 | 3 | | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 3 | | 77 | 6 | 3 | | 78 | 1 | 4 | |||||||||||||||||||
| 7 | | 6 | 6 | 2 | | 66 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| | 3 | 2 | 7 | | 6 | 3 | 6 | ||||||||||||||||||||
| | 1 | 2 | | 3 | 6 | 3 | |||||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | 7 | | 4 | 1 | |||||||||||||||||||||
| | 6 | 3 | 5 | 2 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| WC | | 4 | 6 | 7 | WC | | 2 | 1 | |||||||||||||||||||
| Q | | 2 | 1 | 2 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 2 | | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||