Bromojimscaline

Last updated

Bromojimscaline
Bromojimscaline.svg
Clinical data
Other namesBromojimscalin; 7-Bromojimscaline
Drug class Serotonin receptor modulator; Serotonin 5-HT2 receptor modulator
ATC code
  • None
Identifiers
  • 1-(7-bromo-4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanamine
Chemical and physical data
Formula C13H18BrNO3
Molar mass 316.195 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • NCC1CCc2c1c(Br)c(OC)c(c2OC)OC
  • InChI=1S/C13H18BrNO3/c1-16-11-8-5-4-7(6-15)9(8)10(14)12(17-2)13(11)18-3/h7H,4-6,15H2,1-3H3
  • Key:ZUNQYKNYHGWYLR-UHFFFAOYSA-N

Bromojimscaline, or 7-bromojimscaline, is a serotonin 5-HT2 receptor modulator of the phenethylamine and scaline families related to 2CB-Ind. [1] It is the 7-bromo derivative of jimscaline, a cyclized phenethylamine analogue of mescaline with a 1-aminomethylindane structure. [1] Bromojimscaline shows 1.6- and 4.2-fold higher affinities for the serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors, respectively, than jimscaline. [1] It also shows high affinity for the serotonin 5-HT1A receptor. [1] The drug was developed by David E. Nichols and colleagues at Purdue University and was subsequently reported by Daniel Trachsel in 2013, who obtained the information via personal communication with Nichols in 2010. [1]

Contents

See also

References

  1. 1 2 3 4 5 Trachsel D, Lehmann D, Enzensperger C (2013). Phenethylamine: von der Struktur zur Funktion [Phenethylamines: From Structure to Function]. Nachtschatten-Science (in German) (1 ed.). Solothurn: Nachtschatten-Verlag. pp. 909–910. ISBN   978-3-03788-700-4. OCLC   858805226. Die beiden Benzocycloalkenderivate Bromotomscalin (60) und Bromojimscalin (61) wurden ebenfalls durch die Gruppe von Nichols untersucht [27]; sie sind Bromoderivate von rigidisierten Mescalinanaloga (Tomscalin (62) und Jimscalin (63), siehe auch Kapitel 8.4.7). Bromotomscalin (60) zeigte hohe Affinitäten zu [125I]DOI markierten 5-HT2A- und 5-HT2C Rezeptoren und war jeweils rund 10-mal affiner als das bromfreie Tomscalin (62. Ki-Werte Sind unter den Strukturen gegeben) [27]. Bromojimscalin (61) war etwas weniger affin zu den 5-HT2A- und 5-HT2C-Bindungsstellen, jedoch zeigte es zusammen mit Jimscalin (63) recht hohe Affinitäten zum [3H]8-OH-DPAT markierten 5-HT1A-Rezeptor [27]. Die bei den Subs- tanzen 53, 55, 56 und 59 (Tabelle 2) beobachteten erhöhten 5-HT1A-Rezeptoraffinitäten im Vergleich zu Mescalin (2) könnten von einer (durch sterische Repulsion bedingten) günstigeren Konformation der Ethylaminseitenkette herrühren; das zum 5-HT1A-Rezeptor hochaffine Jimscalin (63) könnte durch seine konformationelle Einschränkung der Seitenkette diese günstige Bindungsorientierung aufweisen. [...] [27] D. E. Nichols. Persönliche Mitteilung, 2010.
This page is based on this Wikipedia article
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.