Bromotomscaline

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Bromotomscaline
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Clinical data
Other namesBromotomscalin; 5-Bromotomscaline
Drug class Serotonin receptor modulator; Serotonin 5-HT2 receptor modulator
ATC code
  • None
Identifiers
  • 1-(5-bromo-2,3,4-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methanamine
Chemical and physical data
Formula C12H16BrNO3
Molar mass 302.168 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • NCC1Cc2c1c(Br)c(c(c2OC)OC)OC
  • InChI=1S/C12H16BrNO3/c1-15-10-7-4-6(5-14)8(7)9(13)11(16-2)12(10)17-3/h6H,4-5,14H2,1-3H3
  • Key:FGAILPHQFDPSQN-UHFFFAOYSA-N

Bromotomscaline, or 5-bromotomscaline, is a serotonin 5-HT2 receptor modulator of the phenethylamine and scaline families related to TCB-2. [1] It is the 5-bromo derivative tomscaline, a cyclized phenethylamine analogue of mescaline with a benzocyclobutene ring system. [1] Bromotomscaline shows more than 10-fold higher affinities for the serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors than tomscaline. [1] It was developed by David E. Nichols and colleagues at Purdue University and was subsequently reported by Daniel Trachsel in 2013, who obtained the information via personal communication with Nichols in 2010. [1]

Contents

See also

References

  1. 1 2 3 4 Trachsel D, Lehmann D, Enzensperger C (2013). Phenethylamine: von der Struktur zur Funktion [Phenethylamines: From Structure to Function]. Nachtschatten-Science (in German) (1 ed.). Solothurn: Nachtschatten-Verlag. pp. 909–910. ISBN   978-3-03788-700-4. OCLC   858805226. Die beiden Benzocycloalkenderivate Bromotomscalin (60) und Bromojimscalin (61) wurden ebenfalls durch die Gruppe von Nichols untersucht [27]; sie sind Bromoderivate von rigidisierten Mescalinanaloga (Tomscalin (62) und Jimscalin (63), siehe auch Kapitel 8.4.7). Bromotomscalin (60) zeigte hohe Affinitäten zu [125I]DOI markierten 5-HT2A- und 5-HT2C Rezeptoren und war jeweils rund 10-mal affiner als das bromfreie Tomscalin (62. Ki-Werte Sind unter den Strukturen gegeben) [27]. Bromojimscalin (61) war etwas weniger affin zu den 5-HT2A- und 5-HT2C-Bindungsstellen, jedoch zeigte es zusammen mit Jimscalin (63) recht hohe Affinitäten zum [3H]8-OH-DPAT markierten 5-HT1A-Rezeptor [27]. Die bei den Subs- tanzen 53, 55, 56 und 59 (Tabelle 2) beobachteten erhöhten 5-HT1A-Rezeptoraffinitäten im Vergleich zu Mescalin (2) könnten von einer (durch sterische Repulsion bedingten) günstigeren Konformation der Ethylaminseitenkette herrühren; das zum 5-HT1A-Rezeptor hochaffine Jimscalin (63) könnte durch seine konformationelle Einschränkung der Seitenkette diese günstige Bindungsorientierung aufweisen. [...] [27] D. E. Nichols. Persönliche Mitteilung, 2010.
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